Milena Grenfell-Bainesová se narodila 11. listopadu 1929 Sofii s Rudolfovi Fleishmannovým. Její matka zemřela při porodu, když byly Mileně 3 roky a otec Rudolf se o dva roky později znovu oženil. Milena má o šest let mladší sestru Evu Fleischmannovou. Její otec byl v roce 1939 den před nacistickou invazí varován, aby opustil zemi. Pomáhal také získat azyl pro spisovatele Thomase Manna. Její matka uprchla do Spojeného království v roce 1940. Milena se svou mladší sestrou Evou – které bylo pouhých tři a půl roku – potom před nacisty uprchly 31. července 1939 díky poslednímu transportnímu vlaku Nicolase Wintona. Ne všichni z jejich rodiny ale měli takové štěstí. V roce 1942 byli Milenin dědeček, babička, teta a dva bratranci zavražděni v nacistickém vyhlazovacím táboře. Milena se svou sestrou pak vyrůstaly u náhradní rodiny nedaleko Manchesteru. Vystudovala československou školu ve Walesu, stala se dětskou ošetřovatelkou a provdala se za architekta Georga Grenfell-Bainese, s nímž vychovávala čtyři děti, dvě vlastní a dvě z jeho prvního manželství. Když byl její muž povýšen do šlechtického stavu, z Mileny se stala Lady.
